No se sabe nada sobre su juventud; sin embargo, se supone que nació en la Región de Brie, en el noreste de Francia. Se desconocen las condiciones de su aprendizaje de la música. Llegó a París antes de 1600 y se casó con Andrée Haché, con quien tuvo cinco hijos: dos varones (Charles y Nicolas) y tres hijas (Angéligue, Charlotte y Anne). El 3 de septiembre de 1601 alquiló durante dos años un pequeño hotel en la rue des Bernardins: luego fue nombrado valet de chambre y maestro de laúd del rey. Su esposa murió el 27 de octubre de 1609.

Edición discográfica con una obra de Henri de Bailly

Durante la primera década del siglo XVII hay otros vestigios de su actividad musical: fue mantenido como valet de chambre por Enrique IV el 3 de enero de 1609, y el certificado de defunción de su esposa ya lo califica como cantante del rey. Todavía aparece en 1610, con motivo del funeral de su rey, en la lista de distribución de la ropa de luto a los músicos del rey. El 13 de marzo de 1610 se casó con Claude Balifre, hija de Claude Balifre, cantante y valet de chambre de Enrique III. Este matrimonio probablemente aceleró su carrera, ya que su suegro era officier de la musique del rey desde la década de 1570, y donde la familia estaba acomodada. Las cláusulas del matrimonio fueron ventajosas: una renta anual de 312 livre tournois, 6000 livre tournois de joyas, un alojamiento y la consideración de la mantención de los niños del primer matrimonio de Henry, dos cuerpos de hotel recibidos contra una renta moderada, entre los que Claude había construido cerca de la rue des Petits-Champs, en la rue Balifre. De esta unión nacieron al menos cinco hijos, todos ellos bautizados en la iglesia de Saint-Eustache: Charles II, Charlotte II, Apolo, Alexander y otra Charlotte.

Henry invirtió en terrenos edificables en 1615 y completó sus posesiones con los contratos de arrendamiento de varios hoteles adquiridos en 1625 después de la muerte de su suegro Claude Balifre, en el distrito de la rue des Petits-Champs y la calle Balifre, donde su suegro había invertido. En 1636 poseía al menos siete casas en París, incluida la de rue Balifre16. Finalmente, poseía tierras en Brie: una casa de campo ubicada en Belle-Ombre, tierras y viñedos que se suponen heredados de la familia y que aumentaron aquí o allá entre 1621 y 1631. De Bailly es mencionado como 'hombre noble' a partir de julio de 1636. Fue enterrado el 25 de septiembre de 1637 en la parroquia de Saint-Eustache. Su esposa lo siguió el 31 de marzo de 1639.

El Diario de Jean Héroard especifica en varios lugares que Le Bailly cantaba o tocaba a menudo en presencia del joven Luis XIII, para adormecerlo o distraerlo. Desde 1610, cuando entró al servicio de Luis XIII, hasta alrededor de 1622, se lo cita a menudo, siendo su voz considerada como una de las más bellas de la época y su participación en varios ballets de la corte ha dejado admirables recuerdos. Quizás el rey más tarde recordó los momentos de su juventud, cuando nombró en 1622 a Le Bailly Surintendant de la musique de su Cámara, sucediendo a Michel Fabry, que murió ese año. Probablemente dedicado a las tareas de gestión que su nuevo cargo implicaba, Le Bailly se vuelve menos presente en las crónicas y publicaciones. Su inventario después de la muerte revela, en medio de un mobiliario burgués, una gran tiorba, una gran lira de madera de ciprés, un guitarrón, una guitarra y un 'pequeño laúd especie de tiorba'. Le Bailly participó en varios ballets de cour, como cantante y actor, y compuso algunas airs para esas ocasiones.

Le Bailly pasó a la posteridad por su canto: su maravillosa voz daba 'todos los días ... nuevas manifestaciones a los que lo escuchan'; Mersenne lo llamó el Orfeo de Francia y lo cita siete veces en su Armonía Universal de 1636, por la precisión de sus intervalos, la precisión de su pronunciación de las palabras o la elegancia de sus disminuciones. En 1668, Bertrand de Bacilly lo cita nuevamente en sus observaciones curiosas sobre el arte de cantar como aquel 'a quien le debemos la primera invención de pasajes y disminuciones'. Bailly fue conocido por diminutions sobre airs de Guédron, Boësset y Moulinié.